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Stereochemie - CIP Konvention
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Wayne Kümmerts
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Anmeldungsdatum: 24.04.2006
Beiträge: 40

BeitragVerfasst am: 22 Jun 2010 - 13:50:58    Titel: Stereochemie - CIP Konvention

Hey,

ich schein irgendwo einen Denkfehler zu haben.

Habe grad 5 Übungsaufgaben zur Bennenung von chiralen Molekülen gemacht und alle genau falsch beantwortet

also richtig wäre: R - S - R - R - R
und ich hatte.....: S - R - S - S - S

ich seh allerdings nicht wo ich den denkfehler habe...

Werd mal an einem Beispiel beschreiben wie ich vorgehe:

Es handelt sich um dieses Molekül:


- 1 Chiralitätszentrum
- am rechten Kohlenstoff atom (C-Atom Nr. 3)
- Prioritäten:
-- 1. COCH3
-- 2. C2H5
-- 3. CH3
-- 4. H

Wenn ich mir jetzt vorstelle das H-Atom nach hinten z eigne zu lassen,
würde es doch (in etwa) so aussehen:


Und da würde ich nun (S) vorschlagen, was aber anscheinend falsch ist.

Allerdings find ich meinen Fehler nicht?!....

hoffe ihr könnt mir helfen

mfg

€dit:

Habs mirjez auch mal in 3D angeschaut und meine vermutung wurde nur bestätigt.


Also kann ich mich doch nur noch bei den Prioritäten vertan haben?




€dit2:

Ich glaub ich kann mir langsam denken wo mein fehler liegt:
So sieht z.B. die Aufgabe 32.2 A aus:


wie man erkennen kann, kann man gar nicht erkennen welche räumliche Ausrichtung das H-Atom hat... und so is das ganze doch mehr ein raten als ein wissen?

Denn, nehm ich an das das H-Atom bereits hinter der Papiereben ist, dann geh ich von einer R-Konfig aus

Steht das H allerdings nach vorne aus der Ebene raus, würde man von einer S-Konfig ausgehen müssen?
Woodstock
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Anmeldungsdatum: 05.11.2005
Beiträge: 2450

BeitragVerfasst am: 22 Jun 2010 - 15:19:51    Titel:

Deine Prioritaeten stimmen schon.
Aber, ja, in den Lewisstrukturen ohne Keil / Strich kann man nicht eindeutig zuordnen, wo was hingehoert.

Zu 32.2A:
Ich wuerde S vermuten, wenn das H die (obere) Spitze des Tetraeders sein soll und der Rest dann in angegebener Reihenfolge die Grundflaeche bildet. Ist aber mehr als unprofessionell, solche Zeichnungen fuer Stereoisomerie-Geschichten zu verwenden...
Wayne Kümmerts
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Anmeldungsdatum: 24.04.2006
Beiträge: 40

BeitragVerfasst am: 22 Jun 2010 - 15:28:33    Titel:

joa, würd ich nämlich auch so sehen

allerdings sieht die lösung im buch R vor
Sotha Sil
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Anmeldungsdatum: 29.09.2006
Beiträge: 37

BeitragVerfasst am: 22 Jun 2010 - 19:25:07    Titel:

Genau genommen ist das eine der besten Darstellungen um Konstitutionsisomere zu kategorisieren. Die Darstellung, die du in 32.2A siehst, nennt sich Fischerprojektion, und man muss sie sich so vorstellen:

Du schaust von der Seite auf das chirale C-Atom. Die Bindungen die in vertikaler Richtung stehen (also nach oben und unten) stellen die beiden Arme dar, die nach hinten zeigen (also von dir weg) und die Bindungen links und rechts schauen auf dich zu.
Wenn jetzt das H vertikal steht, dann zeigt es nach hinten (genau das was wir haben wollen) (im Übrigen ist es egal, ob das H-Atom nach oben oder unten zeigt - wenn ihr das Molekül entsprechend dreht, kommt wieder dieselbe Konfiguration raus)

Hier siehst du wie ich das meine:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/81/Fischer_Projection2.svg



H zeigt in der Fischer-Pr. also nach oben und ist zeigt damit nach hinten. Wenn das erfüllt ist, kann man die Prioritäten der anderen Benennen und die Reihen folge festlegen. Im Beispiel ist das also:

H

Cl C CH3

Br

oder: 4

2 C 3

1

Das wiederum macht eine Drehung im Uhrzeigersinn (von unten (1) nach links (2) dann nach rechts (3) ) oder R-Konfiguration

Es gibt für die Fischer-Projektion noch ein paar hilfreiche Regeln, die nützlich sind (und die du im Molekülbaukasten - oder mit Knete und Zahnstochern nachvollziehen kannst, wenn du magst):

Wenn man eine Position oben mit Position links tauschen will, muss man Position rechts mit Position unten tauschen (und es soll das gleiche Isomer rauskommen) - doppelter Substituententausch

tauscht man nur eine Position hat man das gegenteilige Isomer (Statt S ein R)

dreht man das Molekül um 90° (in der Ebene) so entsteht das gegenteilige Isomer (aus S wird R) also:

SA
SB C SC -> S-Konfig
SD

SB
SD C SA -> R-Konfig
SC

Bei Drehung um 180° bleibt die Konfiguration gleich.

Wenn du die Regeln weißt, dann sei dankbar, wann immer du eine Fischer-Projektion bekommst, weil du dann dir nicht immer räumlihc vorstellen musst, sondern einfach nur H in die obere oder untere Position bringen, Prioritäten bestimmen und ablesen
Wayne Kümmerts
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Anmeldungsdatum: 24.04.2006
Beiträge: 40

BeitragVerfasst am: 22 Jun 2010 - 21:39:00    Titel:

na endlich hats bei mir klick gemacht Very Happy

danke für die hilfe mit der fischer projektion

ist ja wircklich simpel...

danke nochmals!
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