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Ether Synthese
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Wayne Kümmerts
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Anmeldungsdatum: 24.04.2006
Beiträge: 40

BeitragVerfasst am: 10 Jul 2010 - 10:23:59    Titel: Ether Synthese

Hey,

kurze Frage:

Die Ether Synthese nach Williamson läuft mit einem primären Alkoholat und einem primären Halogenalkan.

Bei einem tert. Halogenalkan + primären Alkoholat kommt es zu einer Eliminierungsreaktion (Alken statt Ether)
Und in der Aufgabe ist nach der Regel gefragt, nach dem diese Reaktion abläuft?
Welche wäre das?

Hab ich jedoch ein tert. Alkoholat und ein tert. Halogenalkan verläuft die Reaktion doch wiederum zu einem Ether?
Und in der Aufgabe ist nach der Regel gefragt, nach dem diese Reaktion abläuft?
Welche wäre das?

Richtig?
Elmo!
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Anmeldungsdatum: 26.03.2010
Beiträge: 110

BeitragVerfasst am: 10 Jul 2010 - 12:54:19    Titel:

Ich muss sagen, dass ich auch keine gute Antwort parat habe. Aber bevor dir keiner antwortet, kann ich dir mal meine Überlegungen mitteilen.

Bei dem 1. geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der Eliminierungsreaktion
wird das Halogen abgespalten und es liegt ein Carbeniumion vor, welches durch die Kohlenwasserstoffverbingungen (die sie umgeben) mit Hilfe der Hyperkonjugation und des +I-Effekts stabilisiert wird. Aufgrund der sterischen Hinderung durch die 3 Methylverbindungen, kann also die Reaktion nur nach dem S_N 1-Mechanismus ablaufen. Wenn das Halogenatom an einem primären Kohlenstoff wäre, wären beide Reaktionsmechanismen möglich.
Ich vermute nun, dass durch die Stabilisierung des Carbeniumions und der sterischen Hinderung bevorzugt die Eliminierungsreaktion abläuft.

Leider habe ich keine Vermutung bei deiner 2. Frage.
Wayne Kümmerts
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Anmeldungsdatum: 24.04.2006
Beiträge: 40

BeitragVerfasst am: 10 Jul 2010 - 16:33:51    Titel:

Hey

ich seh grad ich glaub ich hab an der Aufgabe ein wenig vorbei gearbeitet:

Ich vermutet das es bei der Aufgabe eher um Sazvey vs Hofmann Eliminierung geht.

Bei der oberen hab ich eine sterisch ungehinderte Base
Bei der unteren eine sterisch gehinderte Base

also entsteht bei der oberen Reaktion bevorzugt 2-methyl-2buten (hofmann-regel)
und bei der unteren bevorzugt 2-methyl-1buten (sazvey regel)
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