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nucleophile Substitutionsprobleme oder Substitution 4 Dummie
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marshmall0w
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Anmeldungsdatum: 21.09.2010
Beiträge: 1

BeitragVerfasst am: 21 Sep 2010 - 19:52:47    Titel: nucleophile Substitutionsprobleme oder Substitution 4 Dummie

Guten Abend, Freunde der Chemie !

Mir tu mich mit der nucleophilen Substitution wie mit der allgemeinen Substitution etwas schwer ..
Mittlerweile hab ich mitgekriegt, dass Substitution irgendwas mit Austauschen/Ersetzen von ähh einer funktionellen Gruppe durch eine andere funktionelle Gruppe ist .. (?).
Und was sind bzw welche Rolle spielen Nucleophile (in einer Reaktion?) und wie erkenne ich sie?
Stimmt es, dass bei Substitutionen immer Ester + H2O rauskommt oder welchen Bezug gibt's da?

Im Unterricht hatten wir die Reaktionen von Borsäure mit Ethanol (und Schwefelsäure) sowie Borsäure mit Methanol.

Am Anfang fungiert die Schwefelsäure, H2SO4, ja als Protonendonator .. dann spaltet sich irgendwie die OH Gruppe vom Ethanol ab .. und dann hab ich da Oxoniumion drunter stehen .. aber keine Ahnung davon, was das ist. Genau wie Carbeniumion?

wahh hilfe ey! >.<
p8003
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Anmeldungsdatum: 30.07.2006
Beiträge: 2488
Wohnort: München

BeitragVerfasst am: 21 Sep 2010 - 20:38:47    Titel:

Hast du kein Chemiebuch zur Hand in dem du das Thema nachlesen kannst?

Substitution bedeutet austauschen. Ob hier einzelne Atome oder ganze Atomgruppen aus einem Molekül ausgetauscht werden ist dabei nicht relevant.

Das Nukleophil ist der Dreh- und Angelpunkt der Substitution. Wie der Name schon sagt ist ein Nukleophil ein Teilchen, das aufgrund seiner Ladung (negativ oder partiell negativ) mit einem anderen Molekül (das wiederum positiv oder partiell positiv geladen ist) reagieren kann.

Bsp.
(CH3)3-Br + Cl^- -> (CH3)3-Cl + Br^-
(Brom (Abgangsgruppe) wird durch Chlorid (Nukleophil) ausgetauscht/substituiert)

Du würfelst hier auch einiges durcheinander... eine Veresterung kann als nukleophile Substitution betrachtet werden, ist aber nur nach vorheriger Aktivierung möglich. Ester + H2O sind die Produkte einer Veresterung und das gilt auch nur hier. Die Mehrzahl von nukl. Subst. beschreibt andere Produkte.

Den Mechanismus der Veresterung kannst du hier nachlesen (oder im Chemiebuch!):
http://de.wikipedia.org/wiki/Veresterung#Mechanismus_der_s.C3.A4urekatalysierten_Veresterung_.28Fischer-Veresterung.29

Kurzfassung: Addition von H3O^+ (=Oxonium-Ion = H2O + H^+) führt zur Bildung eines positiv geladenen Teilchens (-> Carbenium = Teilchen mit positivem C-Atom). Hier kann ein Nukleophil (bei der Veresterung der Alkohol, Reaktion über das freie Elektronenpaar des Sauerstoff-Atoms aus der OH-Gruppe) angreifen. Nachfolgend kommt es zur Elimination von Wasser (=Kondensation) und es entsteht ein Ester (Alkohol + Säure -> Ester + Wasser).
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