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Frage zu Addition von Brom an Propen..
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Schokopralinchen
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Anmeldungsdatum: 08.08.2008
Beiträge: 440

BeitragVerfasst am: 14 Aug 2011 - 15:37:28    Titel: Frage zu Addition von Brom an Propen..

Hallo,

dieses Mal habe ich eine wohl ziemlich einfache Frage.

Es geht um die Addition von Brom an Propen. Mit ist klar, dass sich ein Carbeniumion als Zwischenstufe bildet. Aber wo greift dann das übrig gebliebene Br- an? Dass es eine Anti-Addition ist, ist mir klar. Aber greift das Br- dann an dem Ende an, wo sich noch ein "Methylrest" an der "ehemaligen Doppelbindung" befindet oder greift es an der anderen Seite an?
Kann es beides? Oder ist es im Prinzip egal wie ich es male?
p8003
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Anmeldungsdatum: 30.07.2006
Beiträge: 2488
Wohnort: München

BeitragVerfasst am: 17 Aug 2011 - 12:44:06    Titel:

Kannst du dein Ausgangsmolekül posten?
Andy 1987
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Anmeldungsdatum: 22.04.2009
Beiträge: 278

BeitragVerfasst am: 17 Aug 2011 - 23:08:05    Titel:

Hey,

die Addition von Brom verläuft nicht über ein Carbeniumion , sondern über ein cyclisches Bromoniumion. Das ist auch der Grund dafür, dass eine anti-Addition erfolgt. Bei einem Carbeniumion wären aufgrund der planaren Struktur sowohl syn- als auch anti- Produkte möglich. Das Bromatom , das als Bromidion ins Molekül eintritt , wird an dem C-Atom enden, das höher substituiert ist. Macht hier vom Produkt keinen Unterschied , weil ja zwei Bromatome addiert werden, aber die Regel gilt allgemein: Das Nucleophil geht ans höher substituierte C-Atom, wenn der Mechanismus über ein Bromoniumion läuft.

Gruß
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