Reaktionsfähig oder -träge?

littleOrange · Junior Member Anmeldungsdatum: 07.06.2012 Beiträge: 57

In meinem Buch steht, dass Sauerstoffteilchen, die an ein Wasserstoffteilchen gebunden sind, besonders reaktionsfähig sind. Aber ich verstehe das nicht, denn diese Verbindung wäre doch polar und damit stärker als normale Van der Waals Kräfte... Warum sind sie dann so reaktionsfähig?

p8003 · Verfasst am: 22 Jun 2012 - 21:12:47 Titel:

Das was du hier beschreibst entspricht OH^-. Simpel betrachtet wird die Oktettregel für O nicht erfüllt, es steht ein ungepaartes Elektron frei zur Verfügung das abreagiert sobald sich die Möglichkeit ergibt.
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littleOrange · Junior Member Anmeldungsdatum: 07.06.2012 Beiträge: 57

Sagen wir diese Hydroxylgruppe befindet sich im Ethanol. Warum reagiert dann Ethanol eher mit Natrium, als Dimethylether mit Natrium? Oder welchen Einfluss hat dann die Hydroxylgruppe?

p8003 · Verfasst am: 22 Jun 2012 - 21:38:26 Titel:

Schau dir mal die pKB Werte von H-O^- und CH3-O^- an:

pKB(H-O^-) 0
pKB(CH3-O^-) -2

Die Basizität von Ethanolat ist höher als die von OH^-, daher wird OH^- Ethanol nicht deprotonieren.
(OH^- + CH3OH -> H2O + CH3-O^- findet NICHT statt)

Zusatz von Na in Ethanol (und OH^-):
2 Na + 2 CH3OH -> 2 CH3ONa + H2

Ethanol wird leichter deprotoniert (zu CH3-O^-), als OH^-, denn O^2- ist eine sehr starke Base (pKB O^2- ~ -15) und der Entzug des Wasserstoff-Atoms aus OH^- erfordert weitaus mehr Energie als der Schritt CH3OH zu CH3-O^-.

Bei Dimethylether steht kein azides H-Atom zur Verfügung. C-H Bindungen sind sehr stabil, die Energie die aufgewendet werden müsste um hier ein Wasserstoff-Atom zu entfernen ist zu groß.
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littleOrange · Junior Member Anmeldungsdatum: 07.06.2012 Beiträge: 57

Ohje das wird jetzt ein bisschen zu hoch für mich, ich bin erst in der 10. Klasse.

warum reagiert das an ein Sauerstoff gebundene Wasserstoffatom (Ethanol) mit Natrium... aber das an Kohlenstoffatom gebundene Wassterstoffatom (Dimethylether) nicht mit Natirum?

Ich verstehe einfach nicht, warum die C-H verbindung im Dimethylester stärker ist als die O-H Verbindung im Ethanol. Denn eine Hydroxylgruppe weißt doch eine stärkere Polarität auf und zieht sich damit gegenseitig mehr an, während C-H nur durch Van-der-Waals-Kräfte zusammengehalten wird. Wie kann C-H dann stabiler sein?

Confused

p8003 · Verfasst am: 23 Jun 2012 - 10:55:16 Titel:

Du bringst hier ein bisschen was durcheinander. Van-der-Waals Kräfte verwendet man um intermolekulare Wechselwirkungen zu beschreiben, d.h. Kräfte die zwischen Molekül A und Molekül B herrschen. VdW beachtet man nicht bei Bindungen die vicinaler (d.h. benachbarter) Natur sind, also im selben Molekül auftreten (wie im Fall einer C-H Bindung; Ausnahmen: große Moleküle wie Kohlenhydrate oder Proteine).

Wie du schon richtig erkannt hast ist die Bindung zwischen O-H stärker polarisiert als bei C-H, d.h. das bindende Elektronenpaar liegt näher am O-Atom! Das hat die Auswirkung, dass das H-Atom den Einfluss dieser beiden bindenden Elektronen weniger zu spüren bekommt (es ist quasi weiter entfernt von deren Anziehungskraft); im Umkehrschluss heißt das, das H-Atom kann "leichter" abgespalten werden - es reagiert sauer (=azide, eine Eigenschaft die alle Säuren teilen).

Bei der C-H Bindung fällt die Differenz der Elektronegativität geringer aus (< 0.5), das bindende Elektronenpaar ist so gesehen zwischen den beiden Bindungspartnern nahezu gleichwertig verteilt, diese Bindung ist also weniger leicht zu "knacken".
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littleOrange · Junior Member Anmeldungsdatum: 07.06.2012 Beiträge: 57

Achso! Vielen lieben Dank für die Mühe, jetzt habe ich das verstanden Smile