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Warum reagiert Ethanol nicht mit Wasser?
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littleOrange
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Anmeldungsdatum: 07.06.2012
Beiträge: 61

BeitragVerfasst am: 24 Jun 2012 - 20:13:23    Titel: Warum reagiert Ethanol nicht mit Wasser?

Essigsäure reagiert mit Wasser, dabei wird ein Proton von der Essigsäure abgespalten. Das passiert, weil die Sauerstoffatome die Bindungselektronen näher zu sich heran ziehen. Durch den zusätzlichen Elektronenentzug durch das Carbonylsauerstoffatom wird die Bindung in der Hydroxylgruppe stark geschwächt und das Wasserstoffatom kann als Proton abgespalten werden...



Meine Frage ist nun, wieso geschieht das nicht auch beim Ethanol? Wie kann denn das Sauerstoffteilchen, das sich so weit weg befindet so großen Einfluss auf das Wasserstoffteilchen haben?
p8003
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Anmeldungsdatum: 30.07.2006
Beiträge: 2475
Wohnort: München

BeitragVerfasst am: 24 Jun 2012 - 20:37:27    Titel: Re: Warum reagiert Ethanol nicht mit Wasser?

littleOrange hat folgendes geschrieben:
Essigsäure reagiert mit Wasser, dabei wird ein Proton von der Essigsäure abgespalten. Das passiert, weil die Sauerstoffatome die Bindungselektronen näher zu sich heran ziehen. Durch den zusätzlichen Elektronenentzug durch das Carbonylsauerstoffatom wird die Bindung in der Hydroxylgruppe stark geschwächt und das Wasserstoffatom kann als Proton abgespalten werden...


Das ist aber nur die halbe Wahrheit...die Abspaltung eines Protons wird hier auch maßgeblich dadurch begünstigt, dass das entstehende Anion mesomeriestabilisiert werden kann, sprich die negative Ladung kann über die beiden O-Atome verteilt werden, was sich durch die Formulierung mehrerer mesomerer Grenzformeln nachweisen lässt.

Ethanol ist keine Säure, H2O ist zu schwach basisch um einen Protonenabgang herzuführen. Ausserdem findet die Bildung des Anions nicht bevorzugt statt, da wie im Gegensatz zur Ethansäure keine günstigen mesomeriestabilisierten Formen entstehen.
_________________
Molekül leitet sich weder von kühl noch von Kuh ab...

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