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säurecharakter von carbonsäuren
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molkoholic
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Anmeldungsdatum: 20.11.2004
Beiträge: 35

BeitragVerfasst am: 29 Okt 2005 - 18:57:48    Titel: säurecharakter von carbonsäuren

ich brauch nun nochmal eure hilfe, da mir meine chemiebücher oder wikipeia nicht mehr weiterhelfen.

wir haben folgende fragen bekommen:

1. erklären Sie folgenden Satz: während die alkoholische hydroxylgruppe nur gegenüber starken basen h+ ionen abgibt, ist die oh- gruppe der carbonsäuren durch die wirkung der carbonylgruppe so stark polarisiert, dass sie bereits gegenüber wasser als säure wirkt.

also ich habe gerade mal rausgefunden was eine hydroxylgruppe ist.aber mit der aufgabe anfangen kann ich nix

2. erklären sie diesen satz: die mesomeriestabilisierung ist ein wieter grund für das bestreben der carboxylgruppe , protonen abzugeben.

also was mesomerie ist weiß ich gerade noch so..aber was heißt überhaupt mesomeriestabilisiert..konnte mit den anderen erklärungen im forum nix anfangen..
vielleicht kann mir jemand von auch weiterhelfen.wäre nett
mfg blaubeerchen
paradoxtom
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Anmeldungsdatum: 20.03.2005
Beiträge: 1299
Wohnort: BASF

BeitragVerfasst am: 29 Okt 2005 - 19:01:14    Titel:

in welcher Klasse bist du denn?

Dann kann man entweder weiter ausholen oder es ein wenig abkürzen..
molkoholic
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Anmeldungsdatum: 20.11.2004
Beiträge: 35

BeitragVerfasst am: 29 Okt 2005 - 20:33:55    Titel:

bin 12. klasse und hab grundkurs chemie. ich wär dir dankbar für die abgekürzte variante. mir fällts schon so echt schwer überhaupt was zu verstehen
paradoxtom
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Anmeldungsdatum: 20.03.2005
Beiträge: 1299
Wohnort: BASF

BeitragVerfasst am: 29 Okt 2005 - 22:28:49    Titel: Re: säurecharakter von carbonsäuren

molkoholic hat folgendes geschrieben:
ich brauch nun nochmal eure hilfe, da mir meine chemiebücher oder wikipeia nicht mehr weiterhelfen.

wir haben folgende fragen bekommen:

1. erklären Sie folgenden Satz: während die alkoholische hydroxylgruppe nur gegenüber starken basen h+ ionen abgibt, ist die oh- gruppe der carbonsäuren durch die wirkung der carbonylgruppe so stark polarisiert, dass sie bereits gegenüber wasser als säure wirkt.

also ich habe gerade mal rausgefunden was eine hydroxylgruppe ist.aber mit der aufgabe anfangen kann ich nix

2. erklären sie diesen satz: die mesomeriestabilisierung ist ein wieter grund für das bestreben der carboxylgruppe , protonen abzugeben.

also was mesomerie ist weiß ich gerade noch so..aber was heißt überhaupt mesomeriestabilisiert..konnte mit den anderen erklärungen im forum nix anfangen..
vielleicht kann mir jemand von auch weiterhelfen.wäre nett
mfg blaubeerchen


OH-Gruppe des Alkohols:

OH-Gruppe ist wie beim H2O stark polarisiert -> Moleküle bilden untereinander H-Brücken aus.
Polarisierte OH-Bindung: Hoher EN-Wert von O.

Die Gruppe -COOH bewirkt durch die Elektronegativität beider Sauerstoff-Atome, daß das Hydroxyl-H-Atom sehr leicht abgespalten werden kann und sich somit entsprechende Verbindungen wie organische Säuren verhalten.

Bei diesen Verbindungen sind C- und O-Atom durch eine Doppelbindung direkt miteinander verbunden. Wegen der starken Elektronegativität des Sauerstoffs ist diese Bindung stark polarisiert (Verschiebung der Elektronendichte zum Sauerstoff-Atom hin). Infolgedessen verarmt das Carbonyl-Kohlenstoff an Elektronen und polarisiert seinerseits benachbarte Bindungen, so daß diese schließlich reaktionsfähiger sind als bei Alkoholen oder Alkanen.

Das doppelt gebundene O-Atom der Carboxylgruppe übt wegen seiner hohen Elektronegativität einen elektronenziehenden Effekt ((-)-I-Effekt) aus, der sich im Molekül abgeschwächt auch bis zur O-H-Bindung der Carboxylgruppe fortsetzt. Durch diesen Elektronenzug wird die Abgabe des Protons H+, das bei der Protolyse ja seine Bindungselekronen zurücklässt, erleichtert.

Mesomeriestabilisierung am Beispiel vn Essigsäure:

Für das Acetation kann man zwei mesomere Grenzformeln schreiben . Durch die Mesomerie im Ion wird die negative Ladung über einen größeren Bereich des Ions verteilt. Dies wirkt sich energetisch günstig auf dieses Teilchen aus (Mesomeriestabilisierung). Beim Ethanolat ist eine solche Mesomeriestabilisierung nicht möglich. Das Protolysegleichgewicht der Essigsäure liegt weiter auf der Seite der Produkte (Oxoniumion und Acetation) als das des Ethanols, da bei ersterem Protolysegleichgewicht durch die Mesomeriestabilisierung des Acetations die rechte Seite energetisch begünstigt ist.



Die Wirklichkeit liegt zwischen diesen beiden Grenzformeln. Die negative Ladung ist über die Carboxylatgruppe verteilt.

Die Acidität der Carbonsäuren beruht auf

- dem -I-Effekt der Carbonyl-Funktion. Die elektronenziehenden Wirkung der C=O-Gruppe bedingt die Polarität der O-H-Bindung und erleichtert somit die Abgabe des Protons.


- der Mesomeriestabilisierung des Carboxylat-Ions. Die negative Ladung ist auf zwei Sauerstoffatome verteilt

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