Studium, Ausbildung und Beruf
 StudiumHome   FAQFAQ   RegelnRegeln   SuchenSuchen    RegistrierenRegistrieren   LoginLogin

Addition an C-C Doppelbindungen
Neues Thema eröffnen   Neue Antwort erstellen
Foren-Übersicht -> Chemie-Forum -> Addition an C-C Doppelbindungen
 
Autor Nachricht
semiramis
Full Member
Benutzer-Profile anzeigen
Full Member


Anmeldungsdatum: 11.11.2006
Beiträge: 319
Wohnort: Ba-Wü

BeitragVerfasst am: 10 Jun 2007 - 17:51:28    Titel: Addition an C-C Doppelbindungen

Hallo zusammen,

ich hab ein paar Fragen zu folgender Aufgabe
a) Während Propen bei der Addition von HCl der Regel von Markovnikow folgt, verhält sich 1,1,1-Triflour-propen umgekehrt

Wie soll denn 1,1,1-Triflour-propen aussehen. Ist das nicht eher 3,3,3-Triflourpropen? Confused

b) Warum entsteht bei der Anlagerung von HCl an Vinylchlorid 1,1-Dichloridethan und nicht das 1,2 Isomere

Meine Idee ist dass das durch den -I-Effekt des Chlors am C-Atom eine positive Ladung entsteht und sich dann Cl^- anlagert
Ist das möglich?

Ich bin für jede Hilfe dankbar!

Viele Grüße
semiramis
Osmium
Senior Member
Benutzer-Profile anzeigen
Senior Member


Anmeldungsdatum: 03.08.2006
Beiträge: 854
Wohnort: Göttingen

BeitragVerfasst am: 10 Jun 2007 - 18:05:00    Titel:

Erster Schritt ist die Anlagerung eines Protons an die Doppelbindung. Dabei können jeweils 2 verschiedene Carbenium-Ionen entstehen. Die gilt es über I- und M-Effekte in ihrer Stabilität einzuschätzen.
derBucklige
Senior Member
Benutzer-Profile anzeigen
Senior Member


Anmeldungsdatum: 07.01.2007
Beiträge: 587
Wohnort: Hannover

BeitragVerfasst am: 10 Jun 2007 - 18:16:49    Titel:

heyho
zu 1,1,1,trifluorpropen .. es müsste lt der hp 3,3,3, heißen http://www.eurochem.cz/index.php?LA=EN&QSAS=4&QSNUM=1&QSPG=1&LtoB=1&DT=134217728&ACT=30&MN=TRIFLUORPROPEN

MfG
Hunchback


EDIT: sollte der link nicht funzen http://www.google.de/search?hl=de&client=firefox-a&rls=org.mozilla%3Ade%3Aofficial&hs=4Sl&q=trifluorpropen&btnG=Suche&meta=
oder der erste


Zuletzt bearbeitet von derBucklige am 20 Aug 2012 - 11:42:54, insgesamt einmal bearbeitet
semiramis
Full Member
Benutzer-Profile anzeigen
Full Member


Anmeldungsdatum: 11.11.2006
Beiträge: 319
Wohnort: Ba-Wü

BeitragVerfasst am: 10 Jun 2007 - 18:32:37    Titel:

Vielen Dank für eure Antworten!

Osmium hat folgendes geschrieben:
Erster Schritt ist die Anlagerung eines Protons an die Doppelbindung. Dabei können jeweils 2 verschiedene Carbenium-Ionen entstehen. Die gilt es über I- und M-Effekte in ihrer Stabilität einzuschätzen.

hmmm der Chlorsubstituent hat ja einen -I-Effekt oder? und weiter?
derBucklige
Senior Member
Benutzer-Profile anzeigen
Senior Member


Anmeldungsdatum: 07.01.2007
Beiträge: 587
Wohnort: Hannover

BeitragVerfasst am: 10 Jun 2007 - 18:33:31    Titel:

hand zum gruß
ich nochmal

in reihenfolge

http://www.cup.uni-muenchen.de/oc/mayr/Lehre/Nomenklatur.pdf

viel spass

MfG
Hunchback


Zuletzt bearbeitet von derBucklige am 20 Aug 2012 - 11:42:58, insgesamt einmal bearbeitet
Osmium
Senior Member
Benutzer-Profile anzeigen
Senior Member


Anmeldungsdatum: 03.08.2006
Beiträge: 854
Wohnort: Göttingen

BeitragVerfasst am: 10 Jun 2007 - 18:45:15    Titel:

Man könnte auch Parallen zu anderen Vorgängen ziehen, z.B. der elektrophilen Substitution an Benzolderivaten.
Da bestimmt auch die Stabilität von Carbenium-Ionen ob ein Substituent ortho/para oder meta dirigierend wirkt. Darüber gibs bestimmt was im I-net oder in deinen Lehrbüchern.
Benzol
Senior Member
Benutzer-Profile anzeigen
Senior Member


Anmeldungsdatum: 28.12.2005
Beiträge: 2335

BeitragVerfasst am: 10 Jun 2007 - 19:09:04    Titel:

Wobei man bei z.B. Vinyl nicht mit Carbenium-IONEN argumentieren sollte, weil primäre entstehen und die gibts eigentlich nicht (außer in bestimmten Situationen wie Vinyl o.ä.)
semiramis
Full Member
Benutzer-Profile anzeigen
Full Member


Anmeldungsdatum: 11.11.2006
Beiträge: 319
Wohnort: Ba-Wü

BeitragVerfasst am: 10 Jun 2007 - 21:36:04    Titel:

kann ich bei der b) dann so argumentieren, dass durch den -I-Effekt des Chlors eine positive partielle Ladung am benachbarten C-Atom entsteht und bei nachfolgender Protonierung ein Carbokation (wie kann ich dann dazu sagen?) gebildet wird, dass energetisch ungünstig ist, weil die delta+ Ladung in direkter Nachbarschaft ist??????????? Confused

Irgendwie verstehe ich dass nicht so ganz wie ich da die Stabilität beurteilen kann Crying or Very sad


Viele Grüße
semiramis
Beiträge der letzten Zeit anzeigen:   
Foren-Übersicht -> Chemie-Forum -> Addition an C-C Doppelbindungen
Neues Thema eröffnen   Neue Antwort erstellen Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde
Seite 1 von 1

 
Gehe zu:  
Du kannst keine Beiträge in dieses Forum schreiben.
Du kannst auf Beiträge in diesem Forum nicht antworten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht bearbeiten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht löschen.
Du kannst an Umfragen in diesem Forum nicht mitmachen.

Chat :: Nachrichten:: Lexikon :: Bücher :: Impressum