Studium, Ausbildung und Beruf
 StudiumHome   FAQFAQ   RegelnRegeln   SuchenSuchen    RegistrierenRegistrieren   LoginLogin

Ninhydrin und Phenylamin...
Neues Thema eröffnen   Neue Antwort erstellen
Foren-Übersicht -> Chemie-Forum -> Ninhydrin und Phenylamin...
 
Autor Nachricht
Merkury
Full Member
Benutzer-Profile anzeigen
Full Member


Anmeldungsdatum: 13.06.2006
Beiträge: 235
Wohnort: Nürnberg

BeitragVerfasst am: 21 Jul 2010 - 18:40:48    Titel: Ninhydrin und Phenylamin...

Hi,
ich komm bei dieser Reaktion einfach nicht weiter. Ich weiß, dass Ninhydrin zum Nachweis von Aminsäuren bzw. primären Aminen dient. Ich hab auch sehr viele ,,Grundsatzreaktionen" im Internet gefunden, jedoch keine mit explizit Phenylamin. Ich weiß nicht, was aus dem Ring vom Phenylamin wird. Ich weiß nur, dass die Bindung zwischen Ninhydrin und Substrat zwischen dem Stickstoff geschieht...Kann mir jemand helfen?

lg
p8003
Moderator
Benutzer-Profile anzeigen
Moderator


Anmeldungsdatum: 30.07.2006
Beiträge: 2488
Wohnort: München

BeitragVerfasst am: 21 Jul 2010 - 19:17:13    Titel:

Phenylamin (=Anilin) oder doch etwa Phenylalanin (eine Aminosäure)?
Endprodukt ist jedoch in beiden Fällen das selbe.

Mechanismus siehe
http://de.wikipedia.org/wiki/Ninhydrin#Reaktion
Merkury
Full Member
Benutzer-Profile anzeigen
Full Member


Anmeldungsdatum: 13.06.2006
Beiträge: 235
Wohnort: Nürnberg

BeitragVerfasst am: 21 Jul 2010 - 19:33:58    Titel:

Hi,
danke für deine Antwort.
Ich schreib morgen Abschlussklausur (Chemie für Mediziner) und unser Prof hat uns als Bsp. Aufgabe den Nachweis von Phenylamin mit Ninhydrin genannt. Also läuft der ganze Prozess immer gleich ab?
DANKE Smile
p8003
Moderator
Benutzer-Profile anzeigen
Moderator


Anmeldungsdatum: 30.07.2006
Beiträge: 2488
Wohnort: München

BeitragVerfasst am: 21 Jul 2010 - 19:41:47    Titel:

Letztendlich ist das eine ganz normale Reaktion zwischen Carbonyl (durch H2O-Verlust des Ninhydrins entsteht ein reaktives Carbonyl) und Amin, bei der ein Imin gebildet wird.
Durch Hydrolyse des Imins entsteht wiederum ein Amin, das mit einem anderen Ninhydrin-Molekül abreagiert. Welcher Rest R am Amin hängt ist für den Start der Reaktion nicht besonders relevant. Zu beachten ist nur dass bei Aminosäuren noch eine Decarboxylierung stattfindet (s. Link).
Merkury
Full Member
Benutzer-Profile anzeigen
Full Member


Anmeldungsdatum: 13.06.2006
Beiträge: 235
Wohnort: Nürnberg

BeitragVerfasst am: 21 Jul 2010 - 19:46:43    Titel:

D.H. für Phenylamin dürfte ich am Ende kein CO2 abspalten? Aber wenn ich die Reaktion z.B. mit Clycin mach dann schon?
p8003
Moderator
Benutzer-Profile anzeigen
Moderator


Anmeldungsdatum: 30.07.2006
Beiträge: 2488
Wohnort: München

BeitragVerfasst am: 21 Jul 2010 - 19:52:13    Titel:

Nur wenn eine Carboxylgruppe in alpha-Stellung zur Verfügung steht kann eine Decarboxylierung stattfinden (ist bei Aminosäuren der Fall). Es gibt allerdings Ausnahmen sobald Aminosäuren ins Spiel kommen die weitere primäre/sekundäre Aminogruppen in ihrer Seitekette tragen!

PS: Es heißt Glycin, nicht Clycin.
Merkury
Full Member
Benutzer-Profile anzeigen
Full Member


Anmeldungsdatum: 13.06.2006
Beiträge: 235
Wohnort: Nürnberg

BeitragVerfasst am: 21 Jul 2010 - 21:24:58    Titel:

AH danke, ich hab aber nochmal eine Frage, zu einem anderen Thema, wollte jedoch kein neues Thread aufmachen. Hab mal ein Foto dazu geladen hoff man kann es gut erkennen (da oben ist ein CH3)

Eigentlich hätte doch CH3 die kleinste Prio, warum ist es aber nicht nach hinten projiziert? Sondern CH2CH3?

http://s7.directupload.net/file/d/2227/7yigj39n_jpg.htm
Beiträge der letzten Zeit anzeigen:   
Foren-Übersicht -> Chemie-Forum -> Ninhydrin und Phenylamin...
Neues Thema eröffnen   Neue Antwort erstellen Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde
Seite 1 von 1

 
Gehe zu:  
Du kannst keine Beiträge in dieses Forum schreiben.
Du kannst auf Beiträge in diesem Forum nicht antworten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht bearbeiten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht löschen.
Du kannst an Umfragen in diesem Forum nicht mitmachen.

Chat :: Nachrichten:: Lexikon :: Bücher :: Impressum