Organische Chemie | Vordiplom | Chemie | Universität Tübingen

Organische Chemie | Chemie

04.04.2001

Art der Hochschule:

Universität

Prüfungsort:

Tübingen

Studienfach:

Chemie

Art der Prüfung:

Vordiplom

Prüfungsfach:

Organische Chemie

Dauer:

30-40 Minuten

Note:

1-;

Konntest du mit einem selbst gewählten Thema beginnen?

keine Angabe

Versucht der Prüfer bei Schwierigkeiten zu helfen?

keine Angabe

Prüfungsablauf / Tipps

Prof. ***** ist ruhig und freundlich, lässt einem immer Zeit, fängt aber auch an selber zu erzählen, man sollte ihn dann aber auch unterbrechen, um zu Wort kommen zu können. Er legt wenig wert auf auswendig gelernte Sachen, als mir die Struktur von Campher und Phenantren nicht einfiel, hat er sie mir einfach gesagt, ohne das in die Note einzubeziehen. Mann sollte immer laut vor sich herdenken, um ihm zu zeigen, dass man alles überlegt und abwägt (ist besonders dann gut, wenn er etwas zu den M-/I- Effekten fragt). Wenn einem auch nichts einfällt, hilft auch gut zu sagen „also in dem Präparat, das ich gemacht habe, war das so – also muss das hier so sein“. Es ist immer gut, wenn man die ganzen Einführungspräparate kennt, denn darauf basieren immer seine Themengebiete.
Script stur auswendig lernen hat wenig Sinn, da er sehr stark wert darauf legt von den Präparaten bekannte Mechanismen auf unbekannte Beispiele anzuwenden und umzuformen.

Prüfungsfragen

· Benzilsäureumlagerung am Beispiel von Phenantren-9,10-dion
- Mechanismus der Umlagerung (O – hat +M-Effekt, der daran gebundene Kohlenstoff ist weniger stark polarisiert, als der mit der Ketogruppe)
- Wie wurde früher Strukturaufklärung betrieben (Nur so ne Frage, die aber nicht relevant für die Note ist) (Wurde durch zurückentwickeln bis zu bekannten Molekülen gemacht)
- Warum ist diese Art der Strukturanalyse schlecht bei Umlagerungen? (Weil sich die Molekülstruktur unerwartet ändern kann, und dadurch ein anderer Abbau entsteht)
· Vergleich Campher und Acetessigsäure; warum kann nur Acetessigsäure CO2 abspalten?
- Bei Campher Regel von Bredt verletzt, da nach der Eliminierung durch Keto-Enol-Tautomerie zum Brückenkopf eine Doppelbindung ausgebildet werden müsste
- Warum kann am Brückenkopf nicht eliminiert werden? (Winkel ungünstig für einen sp2 hybridisierten Kohlenstoff)
· Stabilität von Diphenylmethan-Radikal und Isotopeneffekt bei Radikalisierung
- Wann ist der Isotopeneffekt am größten? (Wenn symmetrischer Übergangszustand vorliegt)
- Nullpunksenergievergleich von Deuterium zu Hydrogenium (Deuterium schwerer, deshalb geringere Schwingung, und damit das Energieniveau niedriger) (kleiner didaktischer, nicht notenrelevanter Ausflug zu Unschärferelation)
- Vergleich der Stabilität mit dem Phenylethan-Radikal (Nur ein Phenylrest zur Stabilisierung vorhanden)

Studienfächer